日本妻子安顿在上海，春节期间，他可能在上海度过了。
1912年，李叔同离开天津后，就再也没有回过天津。从此，俞氏和两个儿子一直在天津老家生活。
李叔同出家的消息传到天津后，李叔同的二哥认为，俞氏应当前往杭州劝说李叔同还俗。俞氏知道李叔同的个性，当时没有前往。但他们对于他的出家并不理解，而李叔同则对家人说：“你们只当我得‘虎列拉’死去就完了。”
李叔同出家对俞氏打击极大，李端回忆，李叔同出家后，俞氏为了打发寂寞的日子，到一家刺绣学校学绣花，后来又在家中找了几个女伴教她们绣花，但没多久就散班了。
俞氏于1926年病逝，享年四十五岁。她最终没有等到能与李叔同破镜重圆的一刻。
弘一出家后，从未回过天津。1992年，他曾致函侄儿李圣章，说他日道业有成，或可与家人相聚。夫人俞氏过世时，他曾有过回乡省亲之念，但终未成行。1927年，二哥李文熙六十大寿，特来信请弘一回天津，并汇大洋百元作为盘资。弘一带着弟子准备回去，但到上海后，他未再北上。
李叔同与上海名妓李蘋香有过一段情缘。1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎（章士钊）著的人物传记《李蘋香》作序，在序中，李叔同感怀当初与她的交往，二人曾有诗词互赠。
李蘋香原名黄碧漪，写得一手好诗词，居室名叫“天韵阁”，她的几部诗文集就以居室名命名出版的。李蘋香自幼聪颖，八岁开始作诗，据说，当地一位名宿在偶然看到她的诗作后，拍案叫绝道：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”
据《李蘋香》一书记载：1897年，李蘋香十八岁时，与母亲以及异母兄弟三人，到上海去看赛马会。母子三人贪玩了几天，一下子用光了盘缠。当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十多岁，长相丑陋，自称是嘉善县人，与李老家嘉兴是邻县。他热情地以老乡的名义，表示愿意资助李氏母子，并让他们在上海继续游玩，一切费用由他支付。几天过去，钱花得差不多了，潘某提出要娶李蘋香为妻。无奈，李蘋香只好尊母命，与潘某同居。
潘某是个无赖，家中早有妻儿。原配妻子见他另结新欢，不许他进门。潘某只好带着李蘋香来来到苏州。为解决生计，潘某竟然让李去做妓女，李蘋香从此沦落风尘。不久，潘某带着李蘋香来到上海。由于李蘋香才艺出众，很快被文人们授以“诗妓”之誉，成为上海名花。
1901年夏，李叔同避祸沪上，与李蘋香相识，两人一见倾心，相见恨晚，互相引为知己。进入南洋公学学习后，李叔同与李蘋香的交往更加频繁。除了上课，他的空余时间几乎都是和李蘋香待在一起。
母亲病故后，李叔同决定远赴日本留学。他写下《和补园居士韵，又赠蘋香》七绝四首，告别李蘋香，李蘋香亦写诗回赠。
李叔同遁入空门后，将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中，名妓朱惠百、李蘋香所赠诗画送给了好友夏丏尊。
1906年，李叔同在东京结识了他的日本妻子，这是李叔同一生中最讳莫如深的一段感情，关于此女，相关资料都记录不详，李叔同几乎不向友人提起此女，而李的友人也鲜少有人见过她。
此女名字据记载有叶子、诚子、雪子、福基之说，这里采福基。两人最初的相识是因为学习西洋绘画的李叔同需要一位裸体绘画的女模特。
1906年的11月，正在练习绘画的李叔同无意中看到了给他送饭的房东女儿福基（福基的身份存在各种版本，有说法称她是艺校的学生，也有说认为她从外地到东京谋生），觉得这便是自己寻觅已久的最佳模特人选。于是，李请福基做自己裸体模特，福基答应了。福基成了李叔同的专职模特，每当画作完成，李叔同都会让她评价一番。在一段时间的合作后，二人暗生情愫。
二人是否结婚，不得而知。1911年3月，李叔同带着福基回到中国，并将其安顿在上海，自己先是在天津直隶模范工业学堂任图画老师，后任教于浙江省立第一师范学校。在天津时，一到假期，李叔同便回上海与福基团聚；在杭州任教时，李一般每周周末回上海，星期日下午返回杭州。
李鸿梁记录过海伦路的李叔同寓所：“是一上一下的房子，除靠壁的书架以外，还有一架可以旋转的方形两层书架，摆在进门的右角，上面有一个圆盆，里面栽着松竹梅三友，半盆泥土低陷下去处铺上了些细粒的白石……”
1918年正月十五，李叔同在杭州虎跑寺皈依佛门，他和福基12年的情缘走到尽头，从此佛俗异途，永不相叙。
出家后，李叔同请好友杨白民转告福基自己皈依佛门之事，并委托杨将她送回日本。从此福基再无任何消息。
丰一吟记载，福基曾到杭州与弘一会面。她在得知李叔同出家的消息后（也有说法称她是回日本后几年后，又重新到中国），找到杨白民，要求见李叔同一面，杨只好将她带到杭州。弘一法师得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。福基恳求弘一不要弃她而遁入空门，但是弘一去意已定，送给她一块手表作为纪念，并说：“你有技术（福基原本学过医），回日本去不会失业。”会面结束后，弘一就雇了小舟回寺。
黄炎培记载，李叔同的夫人（未说明为哪位）曾到上海，要求杨白民夫人和黄炎培夫人陪她到杭州找李叔同。三位女眷在杭州走访了好多寺庙才找到。四人一同到岳庙前临湖的一家素食店用餐。吃饭时，三人问一句，李叔同答一句，一顿饭吃完，李始终没有主动说过一句话，也没有抬头看一下女眷们。吃完饭，李便“告辞归山，雇一叶小舟，三人送到船边，叔同一人上船了，船开行了，叔同从不一回头。但见一桨一桨荡向湖心，直到连人带船一齐埋没湖云深处，什么都不见，叔同最后依然不一顾。叔同夫人大哭而归。”
【红尘】
李叔同生于天津官宦富商之家，父亲李筱楼五十三岁中进士，曾在吏部任职，但很快辞官，回家继承家业，经营盐业和银钱业。李筱楼与李鸿章为同年，李筱楼辞官后，他的继任者就是李鸿章，他去世后，在丧礼上为他“点主”的亦是李鸿章。李叔同的生母王太夫人为李筱楼第三房妾室。李叔同出生时，李筱楼已六十八岁，长兄李文锦（李叔同出生时已去世多年）比他大五十岁，而他的母亲却只有二十。母亲王氏能诗文。李叔同5岁丧父，在母亲的扶养下成长。
李叔同三子李端描绘过李家的富庶：“据我们看门房的老家人张顺对我讲过，说我爷爷在世时，我家曾多次来过‘镖’。这应该是我家干盐务的收入，通过镖行从引地押运到津的。张顺说，来‘镖’的时候，前门大开，成箱的财物卸在前边的柜房里，热闹极了。张顺还为我学过来‘镖’时镖行人喊‘来——镖——了’的声音。”
李筱楼去世后，李家人相继去世。1896年初夏，天津气候反常，先后发生了日食、地震和水灾，瘟疫随之流行，李叔同的亲友中也有数人相继亡故。这让李叔同深感人事无常。
李叔同十多岁时，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同而有异，心里很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到贫贱之人反而态度恭敬，遇到富贵之人反而态度轻贱。
李叔同的成长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一天，次子李准出生。弱冠之年的李叔同没有丝毫喜悦之情，反而写下饱含愁苦之情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。”
1902年11月，南洋公学发生退学风潮。一名学生误将一瓶墨水泼到了一位思想封建的教师座位上，引发了师生间的争执，校方为平息该教师的愤怒，将几名学生全部逐出校门。有学生找到校方解释，竟被校方一同开除，事情一发不可收拾，在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，特科班的学生为抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退出了南洋公学，李叔同也是其中一员，他的学业就此中断。
是年秋，清廷为庆祝慈禧太后与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特开恩科。李叔同到杭州应试。此次应试的浙江士子多达九千余人，而正副二榜仅取250名，竞争极为激烈。据资料记载，当时竟有数人毙命于考场之上。浙江的乡试还发生了“闹闱”事件，起事者是南洋公学的二三十个人。据说李叔同并未参加第三场考试，大概与此事有关。第二年秋天，他又千里迢迢地从上海赶赴开封应试，再次铩羽而归。
李叔同的长子早夭。母亲去世后，他扶柩北上，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染上了严重的哮喘，后竟终生未愈。
李叔同执着于艺术，在诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学等多个领域都成绩斐然。这首先归功于他富足的家底。他名下有三十万资产（其时，一百元就能支撑一个留学生在日本半年的生活），留学时，他衣食无忧，不必为生计奔波，请得起女仆和私人模特，故有更多的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。
1911年，辛亥革命爆发，李家的财产“一倒于义善源票号五十余万元，继倒于源丰润票号亦数十万元，几破产，百万家资荡然无存”。另一种说法是，李家的财产全部投到了盐田，因政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。而李叔同名下的三十万以上的财产也付之东流。
姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，以艺事相往返。抑莲为君子之花，嚼然泥而不滓，盖高山流水，志在赏音而已。”
【皈依】
李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”
20岁时，李叔同患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。1916年年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。
在浙一师范执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。
一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。
夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（取自老子“能婴儿乎”语）。
夏丏尊回忆，李叔同“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，李感觉如同脱胎换骨，不但毫无痛苦，反而身心轻快，有飘飘欲仙之感，尤其不可思议的是，困扰他多年的神经衰弱症就此痊愈。断食期间，李非常喜欢出家人的生活方式，对素食也有好感。回校后，李虽如常生活，但开始茹素诵经，言语中机锋已现。这次断食促成了他的出家。
李叔同断食回校后，夏丏尊看到李叔同“世味日淡”，颇为担忧，脱口而出道：“这样做居士究竟不彻底。索性做了和尚，倒爽快！”夏本是激愤之语，李叔同听罢笑颜相对。夏丏尊何尝得知，他已早有此意。
李叔同曾在致刘质平的信中表达其修行的决心：“不佞以世寿不永，又以无始以来，罪业之深，故不得不赶紧修行。自去腊受马一浮之熏陶，渐有所悟。世味日淡，职务多荒。近来请假，就令勉强再延时日，必外贻旷职之讥，内受疚心之苦。”
1918年7月，学校教务结束后，李叔同入虎跑寺正式出家，依了悟上人为剃度师，法名演音，号弘一。
离校前，弘一将其所有收藏、金钱、衣物全部赠送友人：金表、诗词、书法卷轴、贵重纪念物全部留给夏丏尊；音乐、绘画、戏剧、出家前所积攒