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肯尼迪就职之时，南越境内的游击战激烈程度已足以阻碍吴庭艳政府的巩固，但是未达到令人怀疑它能否支撑下去的地步。游击活动似乎进入稳定时期，使得肯尼迪政府有了幻觉，认为稍微加把劲，就能获致完全胜利。然而，这短暂的平静期，主要是因为河内忙着在老挝建立基地，它只是暴风雨前的宁静。一旦打开借道老挝的新补给线，南越境内的游击战争又再次加剧，美国的两难局面也越来越无可救药。
肯尼迪政府陷入越南泥淖可谓始于1961年5月，副总统约翰逊衔命率团访问西贡，以便“评估”局势。这种代表团必定传递出信号，使外人相信决策已拍板定案。没有一位副总统能在两、三天的访问行程里，就能够针对纠缠十多年的游击战做出独立的评断。虽然他通常能够广泛接触情报和使馆报告电文（视总统决定给他多大空间而定），但是他没有足够的幕僚从事广泛分析，更没有幕僚能够追随后续发展。副总统出国访问通常是用来提升美国的声望，或对业已达成的决定提供可信度。
约翰逊的越南行是这些规则可以编入教科书的范例。肯尼迪总统在宣布约翰逊即将访问南越之前，先会晤参议院外交关系委员会主席富布赖特（J William Fulbright）参议员，暗示美军可能必须派驻越南和泰国。富布赖特答应，若是相关国家本身要求援助，他一定支持。富布赖特的答复是典型的美国式反对。若是黎塞留、帕默斯顿或俾斯麦，就会问这项措施吻合何种国家利益。富布赖特却只关心美国的法律立场和道德立场。
就在约翰逊出发之同时，国家安全会议在5月11日有一份指令，确认制止共产党统治南越为美国的国家目标。美国的策略是通过军事、政治、经济、心理和秘密行动，“在该国建立一个亲民主并且日益民主的社会”，遏制变成建国。
约翰逊报告说，中南半岛最大的危险不是共产党的挑衅（他没有举出理由说明，只说是“短暂”现象），而是饥馑、无知、贫穷与疫病。约翰逊评价吴庭艳是可敬之人，却与人民“颇有隔阂”；他说，美国的唯一选择就是支持吴庭艳，否则只有撤出南越。美国若是迅速、果断动作，南越就有救。约翰逊并没有说明，何以美国能在对付游击战争的同一时段里，也可以扑灭饥馑、贫穷和疫病。
既然宣布了原则，肯尼迪政府接下来就得订定政策。然而，此后三个月它却忙着处理柏林危机。到了1961年秋天，当它有暇处理南越问题时，当地的安全局势已经恶化到唯有美国军力以某种形式介入才能缓和的地步。
肯尼迪总统的军事顾问泰勒（ Maxwell Taylor）将军和国务院政策计划处处长罗斯托（ Walt Rostow）衔命到越南考察，研订妥当政策。泰勒和罗斯托，都和约翰逊不同，他们是肯尼迪的亲信顾问；但是他们和约翰逊一样，在他们还没由华府出发之前，对美国的越南政策已有定见。他们的真正任务是判定美国应以何种方式、何种规模，增加介入越南的程度。
旷日持久，胜负难决
后来，泰勒和罗斯托建议，在越南各层级的政府机关大规模扩增美国的顾问角色。美国即将派出一支8000人的所谓军事后勤部队，表面上的任务是协助湄公河防洪工程，却配备充足的战斗补给可以自卫；他们另外亦建议大量增加文职顾问人数。
这项结果事实上乃是两派意见的折中，一派是肯尼迪政府中的人士力主美国参与越南事务仅局限于顾问角色，另一派则赞同立刻派出作战部队。后者对于美国作战部队的任务究竟应如何，却又莫衷一是；亦完全低估了问题的严重性。国防部代理助理部长威廉·邦迪（ William Bundy）估计，如果照参谋首长联席会议之建议，投入4万人的作战部队，有七成把握“掌握事态发展”。由于游击战是非胜即败，根本不存在胜与败之间的中途点，“掌握事态发展”当然只是迟滞大混乱，并且是以美国的全球可信度赌博。邦迪亦颇有先知之明地补充，他所谓的三成失败机会，其后果可能与法国在1954年所示的败绩相似。在此同时，国防部长麦克纳马拉和参谋长联席会议估计，如果河内和北京公然介入，需要动用205000名的美军才有胜算。事后证明，单是对付河内介入，美国最后投入的兵力就不只两倍于这个数字。
官僚体系的折中妥协通常反映了下意识地希望能发生某些因素，使得问题自己解决。但是在越南这个个案上，却没有可信服的基础去抱持类似希望。官方估计低者是投入4万人的兵力才保持对峙之局，高者需派出205000人的兵力才会获胜，肯尼迪政府于是把投入八千人的部队当做杯水车薪、无济于事，或者是美国大举介入的第一期付款而已。虽然说有七成把握“掌握事态发展”听来很诱人，可是也必须拿来与一旦失败，可能遭到法国曾蒙受的败绩会对全球均势有何冲突，作个比较评估。
由于肯尼迪并未改变他的评估意见，整个动向朝着追加兵力投入的方向走。1961年11月14日，他对幕僚提到，美国对共产党“侵略”的反应，必须“在铁幕两侧检验，……以衡量政府的意图和决心”。如果美国选谈判而非增兵，它可能“事实上被判定比在处理老挝局势更加软弱”。他拒绝鲍尔斯（ Chester Bowles）和哈里曼（ Averell Harriman）所提通过“谈判”以执行1954年日内瓦协议的建议，认为这只是放弃在南越努力的委婉说辞罢了。
如果不肯谈判，而且增兵又势在必行，要避免不断增援南越，唯有由河内让步。然而，即使为了让河内后退，美方还是需要一次大举增兵，而不是每次略加一点。美国此刻还不能痛下决心，要么就全面投入，否则就撤退，最危险的路线就是逐步升高介入程度。
不幸，当时流行的做法就是逐步升高介入的程度。不要过度运用武力而制止侵略，它的大目的就是不让军事规划脱离政治决定的掌控，一如第一次世界大战前夕的情况。逐步反应早先被视为一种核战争的战略——逐步升级，以免发生全面大浩劫。这套战略用在游击战上面，却有不断升高的危险。每一次有限度的投入可能被诠释为犹豫踌躇而不是坚决不移，反倒鼓励敌方继续用武，唯有风险事实上已经变得无法承受，他或许才会运用理智去思索。
密切注意历史记录就会发现：河内领导人不会因为美国不传之秘的战略理论而放弃野心，他们也有克服西方先进技术的天分，而且民主政治不是他们的目标，也不是他们向往的制度。和平建设之乐趣根本诱惑不了这些曾被法国监禁良久、数十年从事游击战的硬汉，美国版的改革进而激起他们蔑视。他们一辈子忍辱、作战、为的是建立统一在共产党统治下的越南，并且驱除外国势力。革命战争是他们唯一的专业。美国人找遍全世界，再也找不到比北越更难缠的敌人。
根据当时担任国务院情报暨研究局局长的希尔斯曼（ Roger Hilsman）的说法，美国的目标是把越共贬抑为“一群饥饿、四处打劫的暴徒，花尽力气只求生存”。但是历史上有何先例可说游击战必然导致此后果？在马来亚，英国人动用8万人的部队和两倍于此的马来亚部队，花了13年工夫才敉平不到1万人的马共游击队，而且马共还没有充分的外来支援和安全的通讯路线，也没有太多机会增添兵员。在越南，游击队人数以万为单位计算，北越也把自己组织起来成为斗争的大后方，沿着数百英里的边境地区修建许多基地，而且一直保有主动，一旦游击队遭到太多压力，立刻投入经验丰富的北越部队干预。
美国若是依照邦迪的估计投入4万人的兵力（这还大大不够），最多也只是胜负难分的格局。当肯危迪总统就职之时，越南境内美国军事人员人数接近900人。到了1961年底，人数增加到3164人；1963年11月肯尼迪遇刺身亡时，数字已增加为13263人，此后还不断增加。1960年美国人死了5人，1961年为16人，1963年123人；1964年是美国投入战斗部队之前一年的和平时期，死亡人数已逾200人。然而，军事情势并未明显改善。
美国在南越的军事角色越是扩张，美国就越是强调政治改革。而且，华府越是坚持南越内部改变，它就越把吴庭艳美国化。1961年3月28日，肯尼迪首度发表国防检讨时，重申其主要论点：不管美国的战略武器多么强大，它还是会在周边地区“遭到颠覆、渗透、挑衅、离间或非公开的侵略势力，国内革命，外交敲诈、游击战争等等”逐步侵蚀——这种危险到头来只有以政治和社会改革来克服它，使得潜在的被害人能自立自助。
肯尼迪政府的论调后来成为中南半岛许许多多难解的两难困局之一，那就是坚持同时要达成政治改革和军事胜利，只会造成恶性循环。在广泛范围内，游击队能够决定战事的激烈与否，因此安全的程度以短期而言，与改革的步调无涉。越是不安全，西贡政府就越变得心狠手辣。只要华府认为游击队成功，部分原因可能归咎是改革迟滞没有进展，河内就可以兴风作浪，让美国对于她亟欲推翻的西贡政府施加压力。吴庭艳陷身在河内狂热的意识形态和华府稚嫩的理想主义者之间，做法转为僵硬迟滞，最后终于覆亡。
即使是不像吴庭艳那样出身官宦世家传统的政治领袖，也会觉得在游击战争之中，想在宗教、会党和民族分裂的社会中建立多元民主体制，是很艰难的工作。美国整个布局具有信用差距，未必全是因为美国领袖欺骗群众，而是因为他们自己欺骗自己，高估自己的能力，包括自以为本身熟悉的体制很容易就能够移植到其他的文化中去。基本上，肯尼迪政府执行的是威尔逊的假设。威尔逊相信对民主政治和外交的理念，能够以十四点计划的形式加诸欧洲；肯尼迪政府也想授予越南美式规则，让他们用以治理自己。如果南越的暴君能被推翻，并且建立民主制度，中南半岛纷扰的冲突必然会缓和下来。
每一届美国新政府都在增加对南越援助时，将其改革绩效为先决条件。1954年艾森豪威尔是如此；肯尼迪于1961年更加坚持，非得南越答应在所有各阶层政府都聘美国人当顾问的前提之下，才肯大规模增加美援。可以料想得到，吴庭艳立刻拒绝。独立斗争的领袖很少能接受训政指导。曼斯菲尔德参议员在1962年底访问越南，扭转他自己早先的判断（详见本书第二十五章），并且同意吴庭艳政府“显得不像向全民负责、有效能的政府”的说法。
这个判断正确无误。不过，关键问题是这些状况有多少是因政府无能，因美、越之间文化差距，或因游击队肆虐所致？美国政府与吴庭艳的关系在1963年一年里日益恶化。发自西贡的媒体报道在此之前还都支持美国介入，现在也开始有了敌意。批评的言论此时尚未质疑美国的目标（日后就会），只是质疑在南越拥护吴庭艳这样的高压领导人，能够促成民主、非共的政体吗？吴庭艳甚至被怀疑在考虑与河内妥协——怪的是若干年之后，阮文绍总统却被谴责不肯跟北越妥协！
最后美国与西贡决裂是因为南越佛教徒与吴庭艳之间爆发冲突而导致的，冲突起于吴庭艳政府颁布命令，禁止会党、宗教团体或政党树起任何旗帜。为了贯彻执行这道命令，部队在1963年5月8日于顺化，朝抗议的佛教僧侣示威者开枪，造成若干示威者死亡。抗议群众的确冤屈难伸，立刻被国际媒体广为报道——不过，越南缺乏民主却不在报道热点之列。佛教僧侣和吴庭艳一样充满威权性格，拒绝列出任何条件与吴庭艳谈判。总而言之，问题不在民主与否，而是权力作祟。吴庭艳一则受困于游击队猖獗，一则因本身无能，拒绝做任何退让。华府对吴庭艳增大压力迫他退让，并且力促吴庭艳将其主掌南越自欺而相信美国能与吴庭艳的后任一起赢得胜利。从政变之后种种事态发展来看，美国听任吴庭艳因无能而垮台，自己也借势退出，或者至少别去碍着吴庭艳涉嫌计划与河内谈判，是最容易的事。肯尼迪经分析后，拒绝谈判，因为谈判无可避免地将导致共产党掌控南越，这项分析也正确无误，问题是美国既不预备面对困局，拿出解放方案，放手一搏，又不预备听任事态自由发展，去接受其可能的结果。
若干曾经供职肯尼迪政府的官员，在1964年总统大选后说，他们的总统有意撤出美军（这个议题当时还在争论不休）。且有同等地位的其他人士曾否认这个说法。我们对此只能说，此后连续每次增兵到越南，都使他越来越难做抉择，并且不管是要投入或撤军，其后果都更痛苦、代价也更高。时间月复一月地流逝，美�