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战争接近尾声时，罗斯福曾表示不满斯大林的伎俩。然而，整个战争期间，罗斯福的确前后一致坚持美、苏合作，并且视克服对斯大林的不信任感为最重要工作。沃尔特·李普曼对罗斯福的评语相当深刻，他说，“他不信任任何人。他认为他能做的就是比斯大林聪明。”如果说他有心如此做，他并没有成功。
罗斯福刻意与斯大林建立私交，丘吉尔则不会如此做。希特勒进攻苏联，丘吉尔在解释英国为何决定支持斯大林时，说了一句不涉及个人信念或道义支持的话，丘吉尔说： “如果希特勒进攻地狱，我（丘吉尔）起码也会替魔鬼说两句好话。”罗斯福就没有这种保留态度，美国参战后不久，他就企图排除丘吉尔，安排与斯大林在白令海峡会面，这将是“你我之间非正式、完全单纯的几天盘桓会面”以促成“心意沟通”。罗斯福将只允许霍普金斯、一名译员和一名速记员与会，让海豹、海鸥来见证这场历史性的会谈。
白令海峡会谈从来未能举行。但是，有两场高峰领袖会议确实召开了——一是1943年11月28日~12月1日的德黑兰会议，一是1945年2月4日~ 11日的雅尔塔会议。两次会议，斯大林都刻意电告罗斯福和丘吉尔，他不急于开会；甚至会议地点也是精心安排力图使英美可以依从他。德黑兰离苏联国境只有数百英里，雅尔塔则在苏联境内。两次，西方领袖都得迢迢千里与会。对于罗斯福的残疾之身，参加德黑兰会议已经备尝艰辛，不堪负荷；到了雅尔塔会议时，他已经病势笃重，勉强抱病赴会。
雅尔塔背负瓜分战后世界版图的千古骂名。然而，当会议召开时，苏联军队已经跨越1941年的全部国境线，取得了可以对东欧其他国家予取予求，片面施加苏联政治掌控的有利地位。如果说战后的解决方案可以在哪个高峰会议谈判，最适当的时机应是15个月以前的德黑兰会议。在此之前，苏联挣扎苦战，力图避免战败；到了德黑兰会议时，斯大林格勒战役已由苏军获胜，战争胜利已经确定在望，德苏个别言和也非常不可能。
德黑兰会议期间，罗斯福本来打算住在美国大使馆里，与苏联大使馆、英国大使馆（两者背对背毗邻）有段距离。安全人员一直顾虑，罗斯福在前往英、苏大使馆开会的路途难保没有纳粹向路人掷炸弹暗杀，因此，第一次会议在美国大使馆举行后，斯大林邀请罗斯福住到苏联大使馆区内一栋别墅，罗斯福欣然接受，这栋别墅由苏联装潢，富丽堂皇，无疑地也装有窃听设备。
罗斯福接受邀请，住进苏联大使馆，传递出信赖、友善的讯息不可谓不强。然而，这个友善姿态对斯大林的策略并没有重大影响，他还是一再抨击丘吉尔和罗斯福迟迟不开辟第二战场。斯大林喜欢将谈话对手逼在劣势地位。在这个事例上，大举开辟第二战场之论也好比“围魏救赵”，把问题集中在远离某一将有争议的地点以外的地区去。他诱出美英正式保证在1944年春天以前在法国开辟第二战场。三国就德国全面非军事化，以及如何分区占领德国亦达成协议。某次，斯大林力促将德国5万名军官统统处死，丘吉尔愤而退席，斯大林追出去，解释说那只是开玩笑的话，丘吉尔才肯回去继续开会——鉴于今天我们已经知道斯大林下令屠杀波兰军人的卡廷事件（ Katyn Massacre）真相，他并不是开玩笑说说而已。接着，罗斯福在一次私下会面时向一肚子狐疑的斯大林，勾绘他的四大警察理念。
凡此种种议题的讨论挤掉了时间，有关战后安排的议题就只好留到会议的最后一天讨论。罗斯福同意斯大林把波兰国界向西移的计划，也暗示他不会在波罗的海问题上对斯大林施加压力。他说，如果苏联军队占领波罗的海诸小国，美国与英国都不会“翻脸”，不过他也建议举行公民投票。事实是，罗斯福此时依然不愿全盘讨论战后世局，就跟18个月前莫洛托夫访问华府时他的立场一模一样。因此他在谈到斯大林对东欧的战后方案时，语气不肯定，似乎有几分歉意。罗斯福吁请斯大林注意，美国国内有六百万波兰裔选民，对翌年他竞选连任的选情，举足轻重。虽然他个人同意斯大林元帅认为波兰复国的看法，他乐见“波兰”东边国境线向西推移，西边国境也再推移至奥得河。然而，他也希望斯大林元帅了解，基于上述政治理由，他不能在德黑兰或甚至明年冬天，参与就此问题之任何决定，他在目前也不能公开号称参与任何类似的安排。这可能是向斯大林表达，你看片面行动将冒重大风险？的确，这不啻暗示，美国的同意只是形式而已！
罗斯福之所以如此没精打采道出美国的政治目标，是因为他认定他在德黑兰会议的主要目标是建立四大警察的共识。他企图争取斯大林信任的手法之一，即是刻意与丘吉尔保持距离。他向担任劳工部长的老朋友柏金斯说：“温斯顿脸红气胀地皱眉蹙额；他越是这样，斯大林就越是微笑。最后，斯大林忍不住爆出大笑。三天来，我第一次见到阳光！我先忍住了，后来终于和斯大林笑成一团。这时，我开始称呼他‘约瑟夫’。他笑着走过来和我握手。从此我们的交情又深化为个人关系，我们可以像兄弟般交谈。”
大搞清洗运动、不久前还与希特勒握手的斯大林摇身一变，成了温和的人物。然而，罗斯福强调斯大林亲善的一面，并非是他个人偏好，而是充分显露他对人性善良面的信仰，超过了地缘政治分析。他把斯大林视为叔叔伯伯式的朋友，而不是极权主义的独裁者。1943年5月，斯大林解散了共产党搞世界革命的工具“共产国际”。此时，世界革命已经不是苏联的最高优先目标，它也已经没有充分实力去推动它。但是，美国参议院外交委员会重要委员，德州的参议员汤姆康纳利（不久即出任外交委员会主席）却赞扬斯大林此一举动是转向西方价值的基础，“俄国人多年来都在改革其经济，也趋向放弃共产主义，整个西方世界将乐见其努力臻至高峰。”甚至，美国资本主义的大堡垒《幸福》杂志亦以同样的口吻赞扬有加。
因此，在德黑兰会议结束后，美国人民对罗斯福总统借评介斯大林赞扬会议成就，也就不会惊讶了。他说：
“我可以说和斯大林元帅相处甚好，他是一个兼具坚定决心、爱好幽默的人，我相信他是俄国心灵纯真的代表人；我也相信我们将和他以及俄国人民相处甚欢。”
1944年6月，盟军终于登陆诺曼底并向东推进，德国战败命运已定。情势反转有利之时，斯大林也逐渐抬高价码。1941年，他要求盟国接受1941年苏联国境线，也暗示不妨修正它。1942年，他开始对波兰流亡政府的组成有了抱怨。1943年，他干脆成立一个所谓自由卢布林委员会来与波兰流亡政府打对台。到了1944年底，他已承认共产党人掌控的卢布林委员会为临时政府，取缔设在伦敦的波兰流亡政府。1941年，斯大林的主要目标是划定国界；到了1945年，它已变成要使政治上掌控超过苏联边界以外的地区。
丘吉尔明白发生在眼前的这一切情势。但是，英国已经变得太依赖美国来支持其政策主张。英国也不够强大足以独力反对苏联在东欧建立势力范围的野心作为。1944年1月，丘吉尔以知其不可为而为的精神，直接和斯大林磋商东欧的未来。丘吉尔到莫斯科访问停留八天。他草拟了一份势力范围图，递给斯大林。他以百分比法划分势力范围，譬如，英国可以获得90 010的希腊，苏联可以获得90％的罗马尼亚和70010的保加利亚；至于匈牙利和南斯拉夫则五五对分。斯大林当场二话不说，立刻同意——不过，莫洛托夫则追着和艾登交涉，削减英国人的百分比，让苏联在每一个东欧国家所占的百分比都略占上风，只有匈牙利例外。
英国的努力作为有几分哀婉凄美。过去从来没有以百分比来界定势力范围的事例，试问要以何种标准衡量遵行程度？又有何方法去执行它？势力大小唯有以军力谁强、谁先到达为准。因此，管它协议不协议，希腊落人英国的势力范围，其他的国家（除了南斯拉夫为例外）不论百分比怎么定，统统变成苏联的卫星国家。即使南斯拉夫的自由行动，也不是出于丘吉尔和斯大林的协议，而是因为它只被苏联占领了很短一段时间，并且是靠自己打游击战争才自德国军事占领下获得解放。
到了1945年2月雅尔塔会议召开时，丘吉尔、斯大林的协议已荡然无存。苏联军队已经占领所有争议之地区，使得边境问题大体上均悬而未决。甚至，它亦与所有被占领国家的内部安排大大交缠在一起。
罗斯福的健康情况已经非常差，却必须长途跋涉，由马耳他飞到克里米亚半岛冰天雪地的沙基机场，再登车在覆雪、泥泞的路上颠簸5个小时到达90英里以外的雅尔塔，他的居室是莉娃迪亚王官的三室套房。（19世纪莉娃是沙皇喜爱的冬季王宫，1877年，沙皇亚历山大二世在此策划进袭巴尔干的计划；1911年，沙皇尼古拉二世在俯瞰黑海的悬崖上造了一座白色花岗岩王宫，正是三巨头开会的场所）。
会议场景虽换，与会者的战术却是一贯。丘吉尔急切要讨论战后的政治安排，但是罗、斯两人另有打算，否决了他。罗斯福则追求就联合国的表决程序取得协议，强行要商定苏联参加对日作战。斯大林非常乐意讨论这两个问题，因为时间花在讨论它们，就不会掉转来讨论东欧问题了。而且，他也渴望参加对日本作战（他并非如若干美国人研究指称的，勉强、不愿对日作战），因为这样他才有可能参与胜利国分享战利品。
丘吉尔最关切的是欧洲权力均衡问题。他希望把法国恢复到大国地位，反对瓜分德国，降低苏联狮子大开口索取赔偿的要求。在这三个议题上，丘吉尔都获致成果；可是，这三个议题与东欧问题之解决相比，重要性相形见绌；而东欧问题由于红军的行动几乎无法收拾了。罗斯福向斯大林诉说，苏联应该做点退步，以免他在美国受到政敌攻击，也就是利沃夫市应保留给波兰，以免美国的波兰裔百姓反弹。斯大林却准备好辩词，他原来乐于从命，可是也不能不顾忌国内的乌克兰人会兴风作浪。
最后，丘吉尔和罗斯福接受苏联的1941年国境线。丘吉尔接受这个要求，真是情何以堪！英国当年参战就是为了保护波兰的领土完整！他们并同意，波兰的西侧边境向奥得河与尼斯河移动，但由于尼斯河有两条，实际国境线也就没有解决。丘吉尔和罗斯福也接受苏联扶植的卢布林政府，但是附加一条但书，它必须接纳设在伦敦的波兰流亡政府的若干民主人士加入。
斯大林的让步是签署发表“解放欧洲共同声明”，保证在东欧举办自由选举及建立民主政府，斯大林显然认为他所答应的是“苏联版图的自由选举”，尤其是红军将可望立刻占领这些国家，届时摆摆样子即可，殊不知，他完全低估了美国人传统上对法律文件的认真、尊重。日后，美国决定组织起来反抗苏联扩张主义，其理由就是斯大林背信——自雅尔塔以来，事例众多。美国领袖和百姓都明白它。
斯大林对罗斯福吁请参加对日本作战的反应，显示出他对待结盟游戏的规则与罗斯福可谓大相径庭。在一次避开丘吉尔的讨论中（英国还是日本侵略的最早受害人之一），听不见盟国团结为重的声音，也昕不见避免政治议题以建立对四大警察构想有利的先决条件的主张。斯大林一点也不避讳地坚持特殊利益，且应以策略性目标酬谢他。他要求的这些代价都是自沙皇时代寡廉鲜耻的贪婪要求的复活。
斯大林主张把库页岛南部和千岛群岛的主权交给苏联，还算勉强可以跟苏联的安全和俄罗斯的历史扯上关系。但是，他要求大连和旅顺开放为自由港，苏联有权统管中国的满洲铁路，却是抄自本世纪之初沙皇帝国主义的教科书。在雅尔塔会议里竟以秘密协议方式，同意他的这些要求，等于是让莫斯科恢复它在日俄战争中失去的中国东北主宰者的地位。中共于1949年在北京建政后，苏联又失去此一地位。
雅尔塔会议后，大家皆大欢喜。罗斯福向国会报告时，强调就成立联合国的种种事宜达成协议，但绝口不提对欧洲或亚洲政治前途的决定。一个世代以来的第一次，一位美国总统自欧洲归国，宣告历史的终结。罗斯福说：
“雅尔塔会议应该宣示，过去数世纪以来尝试，却又终归失败的单边行动、排他性结盟、势力范围、权