罗斯福寻遍天下也很难找到一个交涉对象，像斯大林这样与他大大不同，罗斯福想要推行威尔逊式的国际和谐理念，斯大林视外交政策行为完全就是旧世界现实政治那一套。波茨坦会议期间，一位美军将领为了向斯大林示好，说：“真高兴见到俄军开入柏林。”斯大林却冷峻地答说：“当年沙皇亚历山大一世还挥军直抵巴黎咧！”
斯大林界定的和平条件与数百年来的俄罗斯政治家完全一脉相承——环绕在苏联广泛的边境，建立一条最宽广的安全地带。他欢迎罗斯福强调轴心国必须无条件投降的主张，因为这样一来轴心国家就不能参加和平会议讨价还价，并且还能防止在和平会议上出现像塔列兰那样杰出的德国政治家。
意识形态更强化了传统信念，身为共产党员，斯大林拒绝承认民主国家和法西斯国家有何不同。虽然他毫无疑问，认为民主国家没有那么残暴，甚至或许没有那么强悍难胜。斯大林根本不具备一种观念架构，使他能以信誉放弃领土，或者暂时搁置“客观”事实。因此，他要向其民主国家盟友提出一年多以前，他曾向希特勒提出的同一建议案，斯大林之与希特勒合作并非出于同情纳粹主义，后来与民主国家结盟也没能使他了解自由体制的可贵。他会借外交手段从每个临时伙伴那里拿走可以到手的东西，如果不能免费拿到，亦不惜武力抢来——只要不会有发生战争的危险的话。他的最高指导原则还是装上共产主义意识形态的苏联国家利益。套句帕默斯顿勋爵的话，他没有朋友，只是唯利益是图。
斯大林唯有在其军事处境最困难之时，才显示最乐意谈判战后的目标。当刀子已经架在脖子上了，他才在1941年12月英国外相艾登访问莫斯科时做了些表示；其后在1942年5月，他派莫洛托夫先后走访伦敦和华府。然而，这些努力由于罗斯福激烈反对在此时详细讨论和平目标而告失败。在斯大林格勒战役结束后，斯大林越来越有把握，战争结束时苏联将拥有大多数领土。鉴于由谈判桌上已经越来越不可能有收获，斯大林把战后世界版图如何划定，交给他的军队能推进到哪里去决定。
若是丘吉尔就会在斯大林占领有利位置之前，就和斯大林开始谈判战后欧洲秩序。毕竟，像斯大林这样的扩张主义的盟友，英国历史上已经遭遇过不少，也都克服过不少。若是英国国势更强大，丘吉尔必然也会从斯大林那里挤出实际的妥协，因为斯大林仍然需要别国施援——就好像远在拿破仑战争结束之前，已经从盟国得到承诺，在战后将允许低地国家得到自由。
丘吉尔比他的两位盟友参与战事的时间要长得多，从1940年6月法国沦亡以后近一年的时间里，英国独撑反希特勒大局，也陷入无法思索战后目标的情境。挣扎求生存已经耗掉它的全部精力，并且战争的结果会是胜是负，一点都不确定，即使美国已经提供大量物资援助，英国也未必能够得胜。如果美国和苏联不参战，英国终究会被迫妥协或遭到失败。
希特勒在1941年6月22日进攻苏联；同年12月7日日本进攻珍珠港，数日之后，希特勒也对美国宣战；情势如此发展，保证了英国将站在胜利的阵营，虽然战事可能还要拖延，牺牲依然不可避免，丘吉尔从这个时候起才能够实际地去思索战时目标。他必须在英国毫无判例的状况下去思索。当大战继续下去，情势越来越明显，英国维持欧洲势力均衡的传统角色已经逐渐淡出，加上针对德国要求它无条件投降，苏联势将崛起成为欧洲大陆的主导国家，尤其是如果美国把部队班师回国后，更是英消苏长的局面。
因此，丘吉尔的战时外交就是在两大国之间运作——这两大国都威胁到英国的地位，只是来自不同方向而已。罗斯福主张全世界的自决运动，是对大英帝国的挑战；斯大林企图将苏联势力伸入欧洲中心，则有危及英国安全之势。
丘吉尔夹在威尔逊式的理想主义和俄罗斯扩张主义之间，只得尽其所能，从英国全面相对弱势的地位去辨明英国古老的政策最合适——那就是，如果世界不是听任最强大、最蛮横的国家恣意横行，和平就必须以某种均势为基础。他也清楚了解到了战争终止时，英国已经再也没有能力全靠自己去防卫其重大利益，当然更谈不上去监督权力的均衡了。不管外表上是如何自信满满的样子，丘吉尔内心十分明白（他的美国朋友却还相信英国将能单独去维持欧洲均势），英国战时角色将是它最后一次以真正独立的世界大国身份去演出。因此，丘吉尔明白，盟国外交最重要的一部分莫过于交好美国，巩固英美关系，将来英国才不需要单独去面对战后的世界残局。这正是他日后大体上都对美国的主张礼让、接受的原因——只不过他也经常成功地说服美国接受，华府的战略利益与伦敦的战略利益密切相关。
这项工作的确十分艰巨，罗斯福和他的部属对英国的动机深怀疑虑，尤其认为丘吉尔可能只关心促进英国的国家利益和帝国利益，以及加强权力均衡，而不大顾及美国对世界秩序的想法。
其他国家绝大多数都会视英国追求其国家利益是天经地义的事情。然而，美国领袖却认为这代表英国人的瑕疵。珍珠港事变后不久，罗斯福在一场私人宴会上说：
“我们普遍对此一角色的看法，可能完全不够客观——尤其从英国人的角度来看，可能不是百分之百正确，但那正是美国的普遍看法。我也一再试图告诉他（丘吉尔），他应该考虑到它。这是深植在美国传统里，这种对英国不信赖、不喜欢，甚至仇恨的心态。”
由于罗斯福不愿在斯大林格勒战役结束之前讨论战时目标，斯大林又宁可让战争来决定战后的政治结果，绝大多数战时对战后秩序应是如何的主意都来自丘吉尔。美国人对此事的反应，可以国务卿赫尔在1943年11月的一段话传达得最入神。他以极度贬抑的口吻谈到英国的传统作风是：
“今后将不再需要势力范围、结盟、权力均衡，或任何其他特殊安排。过去不幸的岁月里，各国通过这些安排去确保其安全或促进其利益，今后统统不要了。”
整个战争期间，罗斯福与丘吉尔的个人关系，甚至比他和任何美国人都来得亲近，然而在某些特定问题上，他对丘吉尔的严酷态度远比对斯大林要厉害，他从丘吉尔身上找到了一位战时亲密战友；在斯大林身上，他看到的是一位维持战后和平的伙伴。
美国人对英国的矛盾感情集中在三个议题上，美国本身反殖民主义的传统；战时策略的性质；以及战后欧洲的版图划分。不错，俄罗斯过去也是个大帝国，但是它的殖民地与其领土毗邻接壤，而且俄罗斯帝国主义对美国良知的冲击也不像英国帝国主义那样深重。丘吉尔或许抱怨罗斯福拿当年十三州殖民地与英国在20世纪的殖民属地相比较，是拿每一物质真相几乎都已不同的、相隔数个世纪的事情来做类比。然而，罗斯福志不在做历史类比，而是要定下美国的基本原则。在他第一次会见丘吉尔，两大领袖公布订定“大西洋宪章”时，罗斯福就坚持大西洋宪章不仅适用于欧洲，也适用于全世界各地，包括被殖民地区在内。他说：
“我深信如果我们要达成稳定和平，就必须让落后国家开发起来。我不相信我们能够一方面作战，反抗法西斯奴役，同时却不去努力，让全世界人民自落后的殖民政策中解放出来。”
英国战争内阁则断然表示不能接受这样的解释。它说：“大西洋宪章是针对我们希望救离纳粹暴政的欧洲国家而发，不是用以处理大英帝国的内政事务，也不是用以处理美国与其殖民地，例如同菲律宾之间的关系。”英国方面故意提到菲律宾，乃是伦敦当局认为美国逾越本分，须予反制，要让美国领袖了解，如果他们的主张太过度，本身也会有损失。然而它却没有了解，事实上美国已经准备把它宣扬的这套理想付诸实行，一俟战争结束就要让它唯一的殖民地菲律宾独立。
美、英两国对殖民主义的辩论一时不会中止，1942年国殇日（即每年5月最后一个星期一）的演说中，罗斯福的亲信、老友、助理国务卿威尔斯（ Sumner Welles）重申美国历来反对殖民主义的立场。他说：
“如果这场大战事实上是为解放人民而战，它就必须使得全世界以及美洲世界的人民的主权平等。我们的胜利必须带进全体人民解放的列车里，帝国主义的时代已经完结。”
罗斯福接着给国务卿赫尔下一张条谕，告诉他说：威尔斯的声明是权威性的谈话——这种姿势决非强化国务卿和其副手感情的好方法，因为它不啻暗示说，助理国务卿与总统的关系更为密切。赫尔后来终于设法把威尔斯挤走。
罗斯福对殖民主义的看法可谓是先见之明。他要美国带头领导无可避免的殖民地解放运动，免得让追求自决的运动演变成种族斗争。罗斯福曾经对他的顾问查尔斯·陶希格（ Charles Taussig）表达过看法：总统说，他很关心东方的黄种人。他说，黄种人人数达11亿。许多东方国家里，他们受到一小撮白人的统治，令他们仇恨不已。我们的目标必须是协助他们得到独立11亿的潜在敌人真危险啊！有关殖民主义的争辩不到战争结束不会有实际结果，而到了战争结束时，罗斯福已经不在人世。但是有关策略之争却有立即的影响，反映出两国之间对战争与和平的理念大大不同。美国领袖倾向相信，军事胜利就是一个目标；英国领袖却寻求把军事行动和战后世界的外交计划联结来考虑。
美国最主要的军事经验就是自己的南北战争内战和第一次世界大战。两场战争都以全面胜利告终。以美国人的想法，外交政策和战略可分段，成为分期的国家政策一部分。美国人的理想世界里，外交官不涉及策略，军事人员则在外交互动开始时，已经完成其任务——这个观点使得美国日后在朝鲜战争与越战中付出惨重代价。
相对地，丘吉尔则认为战争策略和外交政策关系密切。由于大英帝国的资源远逊于美国，英国的战略家一向必须重视目标，也不能不重视手段。何况，自从在第一次世界大战中已经打怕了，英国领袖决心要避免又一次同样的惨剧。任何战略如果有可能将伤亡降到最低，他们都有兴趣。
几乎在美国一参战之时，丘吉尔就建议进攻他称之为轴心国最脆弱的小腹部——南欧，到了战争末期，他一再坚持，一再不被接纳，他力促艾森豪威尔抢在苏军之前，占领柏林、布拉格和维也纳。就丘吉尔而言，这些目标之所以吸引他主张出兵，既不是因为巴尔干半岛敌军势力薄弱（事实上当地地形非常险恶），也不是因为这些中欧国家首都具备军事意义，而是因为它们可以用来制约战后苏联的影响力。
美国军方领袖对丘吉尔的种种建议，显得非常不耐烦，只差没有暴发怒气。他们认为进袭南欧小腹部的战略，无非又是英国想把美国扯进去替英国利益打前阵的做法，他们遂以这是次要目标，不值得牺牲生命为由拒绝它。打从联合规划开始，美国司令员即力主在法国开辟第二战场。美方认为，前线位置在那里无关紧要，只要战争能全面胜利就好。他们认为只有这样做，才能把德军主力引出来，投入战场。1942年，美国陆军参谋长马歇尔对英国反抗他的第二战场计划，大为光火，威胁要掉转一年前所做的“ABC1号”决定（亦即欧洲战场优先的决议），把美国集中到太平洋战场作战。
罗斯福此时拿出了魄力，一如他带领美军参战一样，以战时强势领袖之姿，针对马歇尔的做法，罗斯福提醒这些吵架的将领，决定要以击败德国为优先，是基于美国利益的决定，不是对英国示惠。他说：“至关紧要的是我们了解，击败日本并未击败德国，并且美国在今年或1943年集中力量对付日本，增加了德国完全掌握欧洲和非洲的机会，只有击败德国才是击败日本，而且可能不发一枪、不牺牲一命即可挫败日本。”罗斯福大体上都接纳丘吉尔的战略，只在奠基巴尔干半岛这件事上划下界限。罗斯福支持1942年11月登陆北非之役，以及征服地中海北岸之后，于1943年春天登陆意大利，击溃意军，使它退出战局，在诺曼底开辟第二战场之役，要到1944年6月才发动，此时德军已经气势衰竭，以后盟军伤亡人数大为降低，胜利亦指日可待。
斯大林热切拥护开辟第二战场之情，不逊于美国军事领袖，但是他的动机是出于地缘政治考虑，而非军事因素着眼，在1941年，他毫无疑问急于把德军引离俄罗斯前线。事实上他渴望军事援助之情已经气急败坏，因而邀请英国派遣远征军进