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罗斯福迅速地把这个美国人的新心态化作实际策略。同样在4月，他逐步推动美国更接近与英国实质的军事合作。英美签署协定，使皇家海军得以全力部署于大西洋，美国则将大部分舰队派往太平洋。这种分工意味着美国将负责保护英国在亚洲的殖民地不受日本侵犯。在一次大战前，英法间类似的安排（使法国舰队得以集结于地中海）曾被引申为，为保卫法国大西洋沿岸，英国在道义上应该参战。
注意罗斯福行动的孤立主义者深感不安。1939年2月，大战爆发前，参议员范登堡（ Senator Arthur Vandenberg）曾很有道理地表达了孤立主义者的立场：
“的确，我们是生活在一个日益缩小的世界里，跟华盛顿的时代相比，时间和空间的距离都渐渐消失。但我仍感谢上帝赐予我们两个隔绝的大洋；即使距离已缩短，但只要运用得当，这两大洋仍是我们得天独厚的资产。
对世界各地受国际或国家侵害的受害者，我们都有恻隐之心和人类天性的反应，但我们不是也不可能是地球的保护者或世界的警察。”
当英国在1939年9月3日，因德国入侵波兰而宣战，罗斯福别无他法，只能援引中立法。但他也迅速采取修法行动，好让英法可购买美国武器。
对中日战争罗斯福避免引用这项法律，表面上是因为中日并未正式宣战，实际上是由于他认为武器禁运对中国的伤害远大于日本。但欧战爆发时，一定会正式宣战，那他就没有借口避开中立法。因此在1939年初，罗斯福呼吁修正中立法，理由是这些法条“执行时可能有不平衡或不公平的情形，可能真的把援助交到侵略者手里，受害者反而得不到”。国会在欧战实际爆发后才有所行动。罗斯福的提议先前曾三度被国会否决，由此可见当时的孤立主义气氛有多么高涨。
英国宣战的同一天，罗斯福召集国会自9月21日起加开特别会期。这一次他如愿以偿。1939年11月4日通过的第四中立法，允许交战国向美国购买武器弹药，但款项须以现金支付且运送军火须用本国或中立船只。由于英国实施封锁，仅英法能够符合这些条件，因此“中立”越来越只是个技术性名词。中立法只在无中立可言时发挥作用。
在所谓假战争期间，美国领导阶层始终认为他们只需提供物资上的援助。依常识判断，法军躲在马其诺防线之后，又有皇家海军为后援，以陆地进行防御战，配合海军封锁，法军当可制住德国。
1940年2月，罗斯福派遣助理国务卿威尔斯（ Undersecretary ofState Sumner Welles）访欧，了解在“假战争”期间是否有可能达成和平。法国总理达拉第认为威尔斯是在推动妥协的和平，这个方案会使德国控制中欧。不过与威尔斯会谈过的领袖大部分对他的提议不作此想，达拉第之所以做这种解读或许是他有先人为主的偏见。罗斯福派威尔斯到欧洲的目的不在于调停，而在于向美国孤立主义的民意展示他对和平是不遗余力。他也想事先做一番安排，好在“假战争”一旦以和平协定收场时，美国得以参与其事。数周后德国进攻挪威，使这次欧洲之行临时中断。
1940年6月10日，眼看法国一步步落人纳粹侵略者手中，罗斯福放弃正式中立，加入英国这一边。他在弗吉尼亚州夏洛特维尔（ Charlottesville）发表一篇有力的演说，同时他宣称美国将加强本身的国防：
“在今天，1940年6月10日，在这所由美国第一位伟大的民主导师所创办的大学里，我们要为远在海的那一边，正以无比勇气为自由而奋战的人们祈祷祝福。
美国全国一心，将朝两个明确而并行的目标努力；我们要将我国的物质资源提供给反战者；同时我们要充分加速善用这些资源，以便在我们美国这一方面也有足以应对一切紧急情况，足以防御国家的设备与训练。”
罗斯福在夏洛特维尔的演说代表一个分水岭。眼看英国就要被打败，任何美国总统都可能发现皇家海军对西半球的安全是不可或缺的一环。但很难想象与罗斯福同时代的其他领袖，不论属于两党的哪一党，有足够的勇气与眼光意识到这个挑战的存在之余，还能有如此坚强的意志力，带领倾向于孤立主义的美国人民，一步步走向矢志不惜一切代价击败纳粹德国的道路。
使得丘吉尔决定英国将独立作战继续下去的一个最主要因素，显然是他早已料到美国迟早会成为英国的盟友。他说：
“我们将坚持到底。虽然我根本不相信，但即使全岛或大部分地区被征服又闹饥荒，那我们海外的盟国在英国舰队的武装及保卫之下，将继续奋战不懈，直到新大陆倾其全部力量挺身于拯救及解放旧大陆的时机来临。”
罗斯福的手法不一而足，在谈到目标时十分崇高，在战术上却迂回曲折，在提出问题时相当明确，对个别事件间错综复杂的关系就比较含混其词。他的许多举动都走在宪法的边缘。当代总统当中没有人能用他的方法而仍能保住职位的。但罗斯福清楚地看到美国的安全空间在缩减中，而轴心国若获胜，美国将无安全可言。最重要的是，他发现美国历来所拥护的价值观都被希特勒恨之入骨。
法国沦陷后，罗斯福日益强调美国的安全受到直接威胁。对他而言，大西洋的意义就如同英吉利海峡对英国政治家的意义。他视大西洋为美国的重要利益，绝不可落入希特勒的魔掌中。因此他在1941年1月6日的国情咨文中，指出英国皇家海军的存亡关系到美国的安全：
“不久前我曾指出以现代战争的速度，若独裁国赢得战争，那我们终将面对的真实战争降临到我们的身上会有多么快速。
有很多不负责任的言论，主张我们对于立即直接的跨海而来的侵略可以免疫。显然只要英国海军保有实力，就不会有这种危险存在。”
当然如果真是这样，美国就有义务尽一切力量防止英国被打败。在最紧急的时候，甚至要自己走上战场。
罗斯福已有好几个月是以美国可能必须参战为前提而行事。1940年9月，他想出一个高招，将50艘名义上已超龄的驱逐舰给予英国，交换条件是允许美国在五处英国领土上设立基地，1北起纽芬兰南到南美洲。丘吉尔后来称此为一项“绝对不中立的举动”，因为那些驱逐舰对英国的重要性远超过基地对美国的重要性。那些基地大部分都距离可以想象得到的战区相当远，有些甚至与美国现有的基地重复。最重要的是这笔驱逐舰交易有司法部长毕德（ Francis Biddle）提供的法律意见为后盾，由罗斯福提名的毕德实难说得上客观。
在此事上罗斯福并未征询国会的同意，也不循修正中立法的途径。他也没有受到任何挑战，与现今总统所受到的监督相比这是不可思议的。在总统大选才刚展开之际他就采取这个步骤，由此可见他对纳粹获胜的可能及极力想要提振英军士气有多么重视。对英国及维持美国全国上下一心都很幸运的是，他的竞争对手威尔基（ WendellWillkie）在外交政策上看法与他相去不远。
与此同时，罗斯福大幅增加美国国防预算，并在1940年说服国会实施和平时期的征兵。但孤立主义的声浪仍十分强劲，使得众议院1941年夏仅以一票之差通过继续征兵，距大战爆发不到四个月。
大选结束后，他立刻着手去除第四中立法所规定的条件，即美国战争物资必须以现金购买。在某次炉边谈话中，他借用威尔逊的用语，呼吁美国立志成为“民主兵工厂”。实现这个目标的法律基础即租借法（ Lend Lease Act）授权总统自行决定，以他认为适当的任何条件，租、借、出售或交换任何国防物资，给“任何总统认为其国防对美国国防十分重要的国家政府”。通常拥护威尔逊理念、赞同集体安全的国务卿赫尔，颇为一反常态地以战略理由为租借法辩护。他指出若无美国大力的支援，英国将败亡，大西洋的控制权将落入敌对者手中，危及西半球的安全。
然而若此言不虚，唯有英国能独力战胜希特勒，美国才有可能不参战，但连丘吉尔都不相信英国办得到。参议员塔夫脱（Taft）在反对租借法时便强调这一点。孤立主义者自组名为美国第一委员会（A—merica First mittee）的组织，由施百乐公司（Sears Roebuckandpany）董事长伍德将军（General Robert E．Wood）任会长，有许多各行各业的著名领袖共襄盛举，如诺里斯（ Kathleen Norris）、考伯（Irvin S．Cobb）、林白（Charles A．Lindbergh）、福特（Henry Ford）、约翰逊将军（General HughS．Johnson）、鲍尔斯（Chester Bowles）及老罗斯福总统之女朗沃斯夫人（ Mrs。．Nicholas Longworth）等人。
孤立主义者反对租借法案的心态，由他们当中以能言善道著称的参议员范登堡，在1941年3月11日的一段谈话中表露无遗：“我们已把华盛顿的告别演说束之高阁。我们把自己完全卷入欧、亚、非三洲的权力政治及权力角逐中。我们已踏出走上不归路的第一步。”他这番分析十分正确，但这是世界情势使然，是罗斯福别具慧眼才能认识到这一点。
租借法案提出后，罗斯福打倒纳粹的决心也越来越明显。就在法案尚未通过前，英美参谋长有信心它一定会通过，便先集会对美方即将提供的资源预作安排。在会议上双方已着手为美国积极参战那一刻的到来预作准备。对这些参谋专家而言，就只剩下美国确实的参战时间有待决定了。罗斯福并未签署所谓的ABC1号协定，这个协定规定一旦参战，首要任务应是对抗德国。但不签字显然是因为内政上的需要及宪法上的限制，而不是为了掩饰他的目的。
纳粹的暴行使为美国的价值观而战和为保卫美国安全而战，两者日益合流。希特勒令人发指的行为已超出任何道德容许的范围，因此反希特勒战争的出发点由原来为邪不胜正而战，演变成一场你死我活的生存之战。于是罗斯福在1941年1月将美国的目标简化为四项，称之为四大自由：言论、信仰、免于匮乏及免于恐惧的自由。这些目标远远超越欧洲过去任何一次战争的目标。就连威尔逊也不曾拿免于匮乏的自由这种社会议题，作为战争的目标。
1941年4月，他又采取更朝向战争的一步，授权与丹麦驻华盛顿代表（其职级为部长级）签署协定，好让美军得以占领格陵兰。由于丹麦当时在德国占领之下，在海外又未成立流亡政府，这位没有国家的外交官便自作主张“授权”美国在丹麦领土上建基地。另外，罗斯福又私下通知丘吉尔，此后美军舰艇将巡弋冰岛以西的北大西洋，这涵盖了大约2/3的大西洋水域，并“公布在美国巡逻区内发现的疑似侵略国船舰或飞机所在的位置”。三个月后，应当地政府之请，美军登陆另一个丹麦岛屿冰岛，取代原先的英军。然后在未征求国会同意之下，罗斯福宣布在这两个丹麦岛屿与北美洲之间的整个区域，都属于西半球防御体系。
在1941年5月27日一次冗长的广播演说中，罗斯福宣布紧急状态并重申美国对社会经济进步的承诺：
“我们不会接受由希特勒主宰的世界。我们也不会接受类似1920年战后世界那样的地球，在这种世界里，希特勒主义的余孽仍有可能播种及成长。
我们唯一能接受的世界是尊重言论自由，人人能够信奉自己宗教的自由，免于匮乏的自由及免于恐惧的自由。”
“不会接受”这四个字必然意味着，罗斯福事实上已为美国许下诺言，若四大自由无法以其他方式达成，那美国就只有加入战争。
少有美国总统在掌握人民心理上，能像罗斯福这样敏锐而且透彻。他了解唯有本身的安全受到威胁，美国人民才会支持军事备战。但要让美国人走上战场，他深知必须诉诸大众的理想主义，就如同威尔逊当年的做法。在罗斯福看来，就美国的安全需要而言，能控制大西洋即已足够，但要参战，参战的目的就要包含对新世界秩序有某种远景。因此“均势”这个名词从不见于罗斯福的公开言论中，只有在批评均势时是例外。
在这种气氛之下，名义上中立的美国的总统及英国战时的领袖丘吉尔，1941年8月在纽芬兰（ Newfoundland）外海的一艘巡洋舰上会面。希特勒在6月间攻打苏联使英国的景况有所改善，但丝毫谈不上胜利在望。但是英美两国领袖发表的联合声明，所呈现的不是陈述传统的战争目标，而是一个带有美国标记的全新的世界蓝图。大西洋宪章（ the Atlantic Charter）揭示一系